В общем, после переустановки Windows перестал работать Discord (застревает на “Update failed - retrying in…”) и частично Steam (не показываются обложки игр в News в библиотеке и не открывается Steam чат).
Это у меня что-то не так или провайдер дурит?
PCAP’ы если что приложил.
Discord.pcap (15.8 KB)
Steam.pcap (1.2 MB)

Время в системе правильно установлено?

Да, иначе бы у меня все HTTPS сайты не открывались.

У меня похожие проблемы были, когда стоял антивирус (Dr.Web), у Стима также не работала синхронизация со Steam Cloud. Дискорду помогало внесение его в исключения (правда после крупных обновлений нужно было это делать ещё раз), со Стимом проблемы удалось полностью решить только после удаления этого антивируса.

Исключено, ибо у меня нету сторонних антивирусов или firewall’ов.
К тому-же проблема только с приложениями, ибо через браузер updates.discord.com и steam-chat.com нормально открываются.

У браузеров свои сертификаты/TLS стек, даже у хромобраузеров. А приложения, наверное, используют TLS винды, у которой после установки с нуля всё древнее, особенно у Win7. Надо ставить все обновления. Это же классика.

Разобрался.
Дело было в кое-каких кривых настройках Windows, от чего хранилище сертификатов просто не пополнялось новыми сертификатами, необходимые для работы программ.
Тему можно закрывать.