В связи с последними событиями, теперь UDP нужон, сервак у меня на связке шадоусокса и клоаки работает, можно как то это дело совместно работать заставить?

Чистый SS должен уметь в UDP. Cloak, ЕМНИП, не может принципиально.

Я во всех методах блокировки на грани полного незнания, поэтому проще всего будет понять это: вероятность блокировки VLESS на уровне ss + cloak?

Я ещё давно при переходе с обычного ss на ss+c сделал это только из-за большей уверенности, что так доступ будет до последнего. Но тогда я читал, будто эта связка лучше, чем VLESS, а сейчас читаю, и пишут, что VLESS уже лучше SS, и что тот вообще устарел

Старый SS устарел и определяется. Новый SS считается допустимым, но не переживёт белого списка протоколов - он не похож ни на что нормальное. VLESS, как и Cloak, пытаются притворяться веб-сайтом без запрещёнки. Что из них начнут блокировать раньше, если не найдут уязвимостей - вопрос.
Возвращаясь к делу, копайте документацию SS по ключевому слову UDP.

Спасибо большое, я начал доходить уже ко всему этому, но вы чётко всё определили, всё понял.

Коррекция. Cloak, оказывается, тоже UDP научился гонять.

Так что просто вгоняйте его в свой SOCKS и он должен дойти.